三氟乙酸(TFA)普遍用于合成多肽的工艺中作为切割剂及脱保护剂,临床使用存在毒性。目前我国药典将其纳入需控制的溶残,归为四类溶剂,但对其控制限量尚无明确规定,通常按三类溶剂的限度0.5%限定。多肽药物固相合成中,对于合成含有半胱氨酸、组氨酸、精氨酸、等带侧链功能基的氨基酸多肽来说,为了避免由于侧链功能团所带来的的副反应,一般需要用适当的保护基将侧链基团暂时保护起来。保护基的选择既要保证侧链基团不参与形成酰胺的反应,又要保证在肽合成过程中不受破坏,同时又要保证在后面的肽链裂解时能被除去。因使用TFA将肽链从树脂上切下的同时能对R侧链的保护基进行脱保护,且不同侧链对应的不同保护基,基本都能用TFA进行去保护,故目前几乎所有固相合成工艺均会在工艺中使用TFA。在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中,使用三氟乙酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。华北三氟醋酸三氟乙酸电子级作用
三氟乙酸是一种具有广阔前景的三氟甲基化试剂。在含氟基团中, 三氟甲基基团是一种重要的结构单元, 不仅可以用于染料、高分子材料的改性, 也可以调节药物的代谢活性, 提高脂溶性、生物渗透性和靶向选择性等, 在改善药效和药物动力学方面具有重要作用。大量已经上市或处于临床试验中的药物含有三氟甲基, 表现出了相较于其他药物更好的疗效。例如, 用于改善重度抑郁症、神经性贪食、强迫性神经失调的药物Fluoxetine与传统抗忧郁药物相比副作用较小; 新一代非甾体镇痛药celecoxib用于多种临床常见的急性疼痛、术后疼痛等, 也用于慢性疼痛, 如骨关节炎、类风湿关节炎、强直性脊柱炎等; enzalutamide被认为是比较好的一个转移性前列腺疾病的药物。此外, 还有其他一些含三氟甲基的药, 包括dutasteride、bicalutamide、leflunomide、nilutamide、dexiansoprazole等。不仅许多医药中含有三氟甲基基团, 很多农药中也含有三氟甲基基团。例如, 除草剂氟乐灵(Trifluralin)、吡氟禾草灵(Fluazifop-butyl)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)和杀虫剂氟虫腈(Fipronil), 氟啶脲(Chlorfluazuron)以及杀菌剂啶氧菌酯(Picoxystrobin)等。这些含三氟甲基农药在农业生产中发挥了非常重要的作用。江浙沪皖含氟精细化学品三氟乙酸电子级作用三氟乙酸可由三氯乙腈与氟化氢反应,首先生成三氟乙腈,继而水解制得。
三氟乙酸是一种强酸,其酸性比硫酸和盐酸还要强。它可以与碱反应生成相应的三氟乙酸盐。由于其强酸性,三氟乙酸在有机合成中被广泛应用。它可以作为催化剂,促进酯化、酰化和酰胺化等反应的进行。此外,三氟乙酸还可以作为溶剂,在有机合成中起到溶解和催化的作用。其次,三氟乙酸具有良好的溶解性。它可以溶解许多有机物,如醇、醚、酮和酯等。这使得三氟乙酸成为一种重要的溶剂,在化学实验和工业生产中得到广泛应用。它可以用于溶解和提取有机物,促进反应的进行,并且在溶液中具有较高的稳定性。
三氟乙酸有多种制取路线:1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。2、乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到。3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到。6、由三氟甲苯经氧化而得。生产方法:1.以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取;2.以氟为催化剂对2,3-二氯六氟-2-丁烯进行氧化以制取之;3.由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将乙酸(或乙酸酐)进行电化学氟化,都可制得三氟乙酸。三氟乙酸与三氯乙酸不同,在酸、碱的作用下不被水解。
三氟乙酸是一种常见的有机酸,它具有很强的酸性和氧化性,它是目前次于三氟甲磺酸的强氧化性有机酸。作为含氟脂肪族中间体的杰出产品,目前全球消费量已超过千吨,在含氟羧酸类化合物中占有积极重要的地位。自1922年以铬酸氧化间三氟甲基苯胺得到三氟乙酸之后,人们对三氟乙酸的合成研究就没有停止过。后来又有很多方法被报道出来,其中氧化法根据起始原料的不同可以氛围三种:(1)2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化法;(2)氟催化的2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化法;(3)八氟丁烯-2高锰酸钾氧化法。三氟乙酸还具有良好的脱水性能。它可以与水反应生成三氟乙酸和水的共沸物,从而实现水的脱除。华东有机合成试剂三氟乙酸电子级熔点
三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发,可以方便地从制备样品中除去。华北三氟醋酸三氟乙酸电子级作用
在HPLC中的应用:在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中,使用三氟乙酸(TFA)作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用,来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留,并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式,三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面,同时与多肽及柱床作用。华北三氟醋酸三氟乙酸电子级作用